El castillo de Atienza, encaramado en lo alto del elevado y estrecho cerro, impresiona, tuvo un papel destacadísimo en las luchas de la Reconquista. Estaba rodeado por dos fuertes murallas, la inferior con tres puertas, con la principal defendida por torreones y puente levadizo. Después se utilizó como prisión, ideal por ser un fortín inexpugnable y solitario. Inquilino-prisionero fue Fernando de Aragón, noble del reino de Nápoles, duque de Calabria y virrey de Valencia. Las pretensiones de su padre, don Fernando, a la corona de Castilla hicieron que Fernando, el Católico, se mosquease y, por precaución, prendiese al duque de Calabria en marzo de 1502 y lo encerrara en el castillo de Atienza. Allí permaneció el desventurado duque once años, hasta 1513, en que fue trasladado al castillo de Játiva. Curiosamente, en 1526 se casó con Germana de Foix, viuda de Fernando, el Católico. Las vueltas de la vida. En este castillo nació el comunero Juan Bravo, su padre, Gonzalo Bravo de Lagunas, era el alcaide de la fortaleza.
Desde 1149 Atienza gozó de fuero, concedido por el rey Alfonso VII, el Emperador, estableciendo la denominada Comunidad de Villa y Tierra de Atienza. Los reyes de Castilla aprovechando la estratégica posición de frontera apoyaron la actividad mercantil, su espectacular mercado semanal en la plaza mayor se mantuvo desde entonces hasta los años 30 del siglo pasado.  
Atienza queda prácticamente destruida en la Guerra de Independencia. La razón fue que Juan Martín Díez, 'el Empecinado', estableció en ella su cuartel general, desde donde daba estopa, cuando podía, a los gabachos, así que los franceses, al mando del general Bartolomé Mouton-Duvernet (el mismo pavo que da nombre a una estación de metro en París y al famoso estilo Mouton del color naranja de sus estaciones), se ensañaron con la población en varias ocasiones, desvalijando iglesias, saqueando casas y para rematar desmochando el castillo y quemando la población.
En Atienza también nació un gran poeta y escritor del Siglo de Oro, Juan Francisco de Segura, el Alférez de Atienza, buen amigo de Cervantes, Quevedo y Lope, aunque no alcanzó la fama de éstos.  Algunos piensan que compuso el Quijote de Avellaneda. Yo me quedo releyendo su Romancero de Segura sentado en el palacio de la Casa del Cordón, museo etnográfico, Centro de Interpretación y oficina de turismo, esperando a que escampe.