El Castillo de Jadraque, también llamado del Cid, está sobre «el cerro más perfecto del mundo», según palabras de Ortega y Gasset. La verdad es que, sentado en la fuente del Piojo, el gran otero impresiona. Se trata de un enclave estratégico dominando todo el valle del río Henares. Antes existía en el lugar una atalaya islámica, de finales del siglo VIII. La leyenda dice que esa atalaya fue conquistada por el Cid Campeador durante su marcha al destierro, pero no es cierto, el nombre del castillo se debe a que en él vivió el primer conde del Cid, Rodrigo Díaz de Vivar y Mendoza, hijo primogénito del cardenal Pedro González de Mendoza y Mencía de Lemos, con la que tuvo otro hijo más y a los que la reina Isabel, la Católica, se refería como «los lindos pecados del Cardenal». 
En el año 1469 el cardenal Mendoza intercambió con su pariente, el arzobispo de Toledo Alfonso Carrillo, el castillo de la Vela, en Maqueda, Toledo, por este de Jadraque, realizará una reforma integral y levantará una fortaleza-palacio de estilo renacentista con la traza que se conserva en la actualidad. 
A finales del siglo XIX, el Duque de Osuna sacó a subasta pública el castillo, el Ayuntamiento de Jadraque se lo quedó por 305 pesetas y sigue siendo en la actualidad propiedad municipal.
Maltrecho tanto en la Guerra de Sucesión, como en la Guerra de Independencia y en la Guerra Civil, a lo largo de la segunda mitad del siglo XX ha sido restaurado en varias ocasiones.  La más curiosa, que me cuentan algunos vecinos en el bar del Liceo, fue a principios de los años sesenta cuando los jadraqueños, viendo su lamentable estado, se deciden por su cuenta a reconstruirlo. La idea prendió rápido y se pusieron manos a la obra. El ayuntamiento abrió una suscripción popular en la que se recaudaron 30.000 pesetas y casi otras tantas en materiales, todos los vecinos se ofrecieron para trabajar en la medida de sus posibilidades, abriendo un camino desde la carretera, desescombrando la zona del castillo y llevando toda la piedra necesaria al pie de la obra.  En esos trabajos iniciales recuperaron un enorme aljibe en muy buen estado, consolidaron un torreón y sacaron muchísimos sillares, cornisas y capiteles que fueron utilizados para la restauración. La Dirección General de Bellas Artes, picada por la iniciativa, les concedió una subvención de 50.000 pesetas y la ayuda técnica necesaria.