Corría el año de gracia de 1742, cuando un 13 de noviembre, en el Real Sitio de San Lorenzo, Su Majestad Católica Felipe V, rey de España y de las Indias, firmaba de su puño y letra –«Yo, el Rey»– el Real Privilegio por el que concedía el privilegio de villazgo, eximiéndole de la jurisdicción de Casarrubios del Monte, a la aldea de Ventas de Retamosa. Este acontecimiento ha sido probablemente el más importante de su historia tras la fundación, que tuvo lugar a mediados del siglo XVI, como se puede deducir de las Relaciones topográficas de Felipe II; entonces dependía de los señores de Casarrubios, a quienes, en esa época, pagaba las alcabalas y cincuenta y cuatro pares de gallinas.
Cuando en 1740 la población comenzó el proceso de adquisición del título de villa, era la única aldea que le quedaba al señorío, pues pocos años antes se habían separado de su jurisdicción los actuales pueblos madrileños de Villamanta y El Álamo, y en 1734 lo hizo Valmojado. Tras la concesión, en 1743 el juez Joseph González de Arroyo dio posesión del título a la flamante nueva villa y delimitó su jurisdicción. A partir de este momento, Las Ventas ha vivido su propia historia, hasta llegar a principios del siglo XXI, tiempo de profundas transformaciones, con un vertiginoso crecimiento poblacional, que ha hecho que pase de 514 habitantes en 1991 a los actuales 4088.
Sin embargo, a pesar de esta rápida evolución, la villa ha querido mantenerse fiel a sus raíces, de modo que ha comenzado a celebrar, junto a las tradicionales fiestas, que alcanzan su culmen con las de la patrona, la Virgen del Carmen, el día en que el primer Borbón la convirtió en villa. Porque sólo desde la evocación de las raíces, desde el recuerdo agradecido de lo que se ha sido, pueden los colectivos humanos comprender lo que son y afrontar el futuro. Somos eslabones de una cadena que ha de seguir creciendo, pero que encuentra su sentido último en quienes nos precedieron.
Ventas es hoy un pueblo en crecimiento. Del patrimonio material del pasado, apenas conservamos vestigios. La iglesia parroquial, como sucedió en otros lugares de España y del arzobispado toledano, fue demolida en los años sesenta –una época funesta para el patrimonio español- y sustituida por un edificio funcional de escasa monumentalidad, obra del arquitecto diocesano José Gómez-Luengo. Sin embargo, aún custodia un interesante conjunto de pintura antigua, como San Antonio de Padua, Santa Bárbara y San Isidro, La Virgen del Carmen protectora del Carmelo, La Virgen del racimo, o la más importante, La cena de Baltasar, del pintor barroco italiano Giovanni Tuccari, autor de numerosas obras en Sicilia, una verdadera joya que representa una vanitas, actualmente en proceso de restauración.
Un dato curioso para nuestro torreón. En 1760 la villa contribuyó con 31,19 reales a restaurar el puente de San Martin.