Es sabido que por del rey Sancho IV se concedió en 1294 privilegio a la villa de Talavera, entonces de realengo, para poder celebrar anualmente una feria en torno al día de San Andrés. Esta cita que suponía un importante hito en la reactivación económica del concejo en esos tiempos, permitía la afluencia de ganados, mercaderías y mercaderes del territorio circundante del alfoz de Talavera y aledaños. Era una forma de potenciar el predominio económico y político de la villa como regidora de su territorio. 
Esta feria de otoño se mantuvo durante varios siglos si bien con mayor o menor éxito, teniendo presente que en determinados momentos no llegaría a celebrarse por múltiples motivos. Pero al menos hasta finales del siglo XVI era la única convocatoria para el célebre mercado ganadero fundamentalmente. En el siglo XVII, sin embargo, en las primeras décadas, empieza a celebrarse una segunda feria en torno a principios de mayo, días después de las célebres fiestas de Mondas o de los Desposorios de la Virgen y San José, que empezaban en Pascua de Resurrección. Normalmente tenía lugar a las cuatro semanas del citado día de Resurrección, aunque durante décadas se fijó el 5 de mayo como día principal. Esta feria experimentará un cambio de fecha cuando la Reina Gobernadora concede Real Orden en 1834 para variarse al día 15 de mayo, día de San Isidro, y los dos siguientes. Esta era conocida como Feria de Toros. Desde entonces las principales ferias talaveranas siguen este calendario. 
Pero la antigua feria de San Andrés, sin embargo, será objeto igualmente de variación. A principios del siglo XVIII, Felipe V, consciente del peso y carga que tenía la villa como ciudad pasajera en el camino de Madrid a Portugal, para el alojamiento de tropas y suministros en el seno de la Guerra de Sucesión con el Archiduque Carlos, había concedido a Talavera la facultad de celebrar mercado franco los lunes de cada semana de septiembre. Esto se mantuvo aun todo el siglo hasta que el ayuntamiento solicitó al entonces rey Carlos IV suprimir este mercado semanal a cambio de adelantar la antigua feria de San Andrés, al 21 de septiembre, día de San Mateo y días postreros. El monarca, tras la consulta a sus consejeros, concedió la Real Cédula, firmada en Aranjuez a 11 de marzo de 1799. A partir de ese momento, los dos eventos feriales talaveranos quedaban fijados en mayo y septiembre como ahora los disfrutamos. 
Por el interés historiográfico que tiene la Real Cédula de 1799, cuyo contenido está transcrito en el libro de acuerdos de ese año que se conserva en nuestro magnífico Archivo Histórico Municipal, desarrollamos aquí la parte más interesante. Como se verá, la concesión no era gratuita para la villa dado que determinados gravámenes como los derechos provinciales sobre el género (ganado, exceptuando el caballar, frutos o demás mercaderías, debían ir a parar a la Real Hacienda. Aun así, a la larga, la celebración de esta feria tras las labores agrícolas de la vendimia, constituyó un atractivo importante para los vecinos, ganaderos y mercaderes de todas las comarcas circundantes de Talavera, a la par que se evitaba las inclemencias climatológicas  e incomodidades de la red viaria de la cita de finales de noviembre. 
Real Cédula: «El Rey: Por cuanto don Vicente de la Llave y Valdés, procurador síndico general de todos los pueblos que componen la villa de Talavera de la Reina y su tierra comprendida en la provincia de Toledo, hizo recurso a mi real persona, solicitando se concediese facultad, para celebrar una feria anual en la citada villa , desde veinte y uno de septiembre y durase cinco días o los que fuesen de mi real agrado, con franquicia de derechos limitada a los vecinos de ella, y pueblos de su tierra, que acudiesen a vender sus efectos sin perjuicio de exigirse los establecidos a todos los demás en lugar del mercado franco en el lunes de cada semana que la fue concedido por Real Cédula de treinta y uno de mayo de setecientos y ocho, fundándose para ello en permanecer en el día las mismas razones que motivaron la concesión de dicho mercado, y fueron lo que habían padecido sus vecinos con motivo de las guerras que por entonces hubo con Portugal, tránsito y alojamiento continuo de tropas, por estar en el paso preciso de la Corte a Extremadura, y haber alojado en muchas ocasiones diferentes regimientos de Infantería, Caballería y Reales Guardias, cuyas consideraciones subsistirán siempre en la mayor parte por la natural situación de la enunciada villa y su tierra, como se había visto repetirse muchas veces, consiguiéndose por medio de la subrogación del mercado en la feria que podía verificarse sin perjuicio del tercero, por no haber en ellos otra en la comarca, el fomento de sus fábricas y comercio en su utilidad, y de lo común del Reino. Esta instancia fui servido remitir a mi Consejo de Hacienda en Real Orden de cuatro mayo de mil setecientos noventa y seis para que me consultase su dictamen y habiéndolo así ejecutado me hizo presente en consulta de catorce de noviembre del año último, conformándose con el parecer del fiscal no hallaba reparo en que se concediese la gracia que solicitaba el Procurador Síndico General de todos los pueblos que componen la villa de Talavera de la Reina y su tierra para celebrar una feria anual en la propia villa por cinco días, desde el veinte y uno de septiembre, pero con la precisa circunstancia de que se hubiesen de exigir para mi Real Hacienda los derechos pertenecientes a rentas provinciales de todos los frutos, mercaderías, y otras cosas de cualquier género y calidad que fueren que se vendieren y contrataren por mayor, y por menor en la citada feria con arreglo a los señalamientos que para cada género o especie están hechos en el reglamento de catorce de diciembre de mil setecientos ochenta y cinco, y también de los ganados excepto el caballar de cualquiera clase que fuere mediante la exención de los derechos de alcabalas y cientos, que está declarada a esta especie por mis reales órdenes de diez de agosto de mil setecientos noventa y dos, y primero de abril de mil setecientos noventa y tres. Y por mi Real resolución da la citada consulta vine en conformarme con el dictamen de mi Consejo de Hacienda, la que fue publicada en él, y acordó su cumplimiento. En su consecuencia se acudió por el insinuado procurador síndico general  solicitando que con arreglo a ella se despachare la correspondiente Real Cédula a cuya solicitud condescendió el consejo. Por tanto, para su debido efecto he tenido por bien expedir la presente, por la cual mando al intendente y administrador general y partículas de Rentas Provinciales de la provincia de Toledo, a los demás ministros y personas a quienes corresponda su cumplimiento no impidan ni embaracen a la mencionada villa de Talavera de la Reina el que pueda celebrar anualmente una feria por cinco días empezando el veinte y uno de septiembre con la precisa circunstancia de haberse de exigir para mi real Hacienda los derechos  de rentas provinciales, según y en los términos que comprende dicha real resolución, sin faltar en cosa alguna, que así es mi voluntad; se ejecute tomándose primero razón de esta Real Cédula en las contadurías generales de valores y distribución de mi Real Hacienda en la principal de rentas provinciales del reino, en la de la intendencia de la provincia de Toledo, y demás partes que convenga, previniendo la general de valores lo conveniente a la seguridad de la media anata que se causa en esta gracia. Dada en Aranjuez a once de marzo de mil setecientos noventa y nueve. Yo el Rey. Por mandado del rey Nuestro Señor Pedro Fernández de Indart».