El geógrafo de los dominios de Su Majestad don Tomás López, recibió el encargo de levantar diversos mapas de todas las regiones de la España de aquel siglo XVIII. Para ello, envió sendas comunicaciones a los obispos, párrocos y funcionarios de los pueblos, ciudades y aldeas del país, en las que se contenían varias preguntas sobre el estado de las localidades, productos, economía, etc. La documentación que se generó para aquel proyecto (que no se consiguió finalizar) nos ofrece actualmente algunos aspectos interesantes de la historia de las localidades de nuestra provincia, como es el caso de Madridejos, importante población toledana con una larga y dilatada historia. 

De las respuestas dadas por diferentes vecinos de Madridejos a las preguntas realizadas por Tomás López, vamos a extraer algunos datos interesantes sobre su historia. Comienza el documento hablando del origen de la villa, el cual, según antiquísima tradición, se dio principio en el año del señor de 1200. Con tanta aceleración siguió creciendo la población de Madridejos, que en 1238 ya se había formado su concejo, parroquia con párroco, y los demás oficios correspondientes a una república bien ordenada. La denominación de Madridejos según el documento, procede de una casualidad que no podemos documentar, pero que nos resulta curiosa; parece ser que hallándose enfermos y con pocas esperanzas de recobrar la salud, ciertos personajes de la corte de Madrid, dejaron la misma y vinieron a establecerse a Madridejos y como en este lugar recobraron enteramente la salud, los vecinos dijeron «Madrid de lejos», y juntando y abreviando las sílabas sus antiguos moradores, «le dieron luego el nombre de Madridejos, con el que hasta hoy se mantiene y se halla estampado en el sello de bronce que tiene dicha villa y sus armas».

Madridejos fue colonia de la antigua Consuegra hasta 1557, año en el que se hizo villa por gracia que le hizo la serenísima señora princesa de Portugal, gobernadora de estos reinos, a quien se le abonó la cantidad de 154.000 reales para ayudar a soportar los inexcusables gastos de la corona, como lo acredita la Real Orden de villazgo escrita en pergamino el 6 de enero de 1557 que se conservaba en el archivo del concejo de Madridejos, la cual tenía en el centro el escudo con el hábito de San Juan sobre campo azul, y donde decía Non bene pro toto libertas venditur auro y que también se custodió en el citado archivo. 

Noticias para la historia de MadridejosTiene Madridejos por armas un escudo abrazado con la cruz de la religión de San Juan con un moral en campo azul y una atalaya de moros en campo rojo, que se hallaba disminuida de su antigua altura, por mandato del serenísimo gran prior de San Juan y en el circuito de dichas armas se puede leer la frase Prima ab origine nostra. La situación, disposición y anchura de las calles de Madridejos era muy semejante a la que tiene Madrid, pareciéndose también en el crecido plantío de alamedas que hay inmediato a la villa por la parte del mediodía. Los pastos que ocupan las alamedas son muy deliciosos y saludables, tanto por su frondosidad en el tiempo de primavera y otoño, cuando por el armonioso canto de diferentes aves que se crían en ellas. Es importante la producción de madera de álamo negro y blanco, la cual produce cuantiosos ingresos a sus dueños.  

Goza dicho pueblo del temple más saludable, clima despejado y hermoso, con situación en llano al igual que la mayor parte de su término. De antiguo (no se concreta en qué siglo) llegó a tener hasta 2.000 vecinos (algo más de 8.000 habitantes), entre ellos 81 hidalgos y todos contribuyentes a la corona según sus clases, aunque a finales del siglo XVIII, cuando se redacta este documento, la población era más reducida «por la influencia de los tiempos a 1.500 poco más o menos», incluyéndose en el lugar hasta 23 casas del estado noble. Los vecinos se hallan repartidos en diez largas y espaciosas calles que cruzan la población desde el mediodía al norte y de ellas salen otras muchas calles que corren de oriente a poniente. 

Se compone el ayuntamiento de dicha villa de dos alcaldes y cuatro regidores en cuyos empleos tiene la mitad de oficios el estado hidalgo y la otra mitad, el estado de los hombres buenos, pecheros, haciéndose de cuatro en cuatro años insaculación de las personas que han de servirlos. El tribunal del gran prior de San Juan como señor del lugar, en su visita elije en cada estado un alcalde, dos regidores y otro alcalde para la Santa Hermandad, nombrando así mismo un alguacil mayor. 

Existe en Madridejos un convento franciscano que se fundó en 1612 a expensas de los vecinos de este pueblo, que movidos de las virtudes y ejemplar vida de los religiosos del convento de Consuegra, que habitualmente iban a Madridejos a confesar y pedir limosna, aficionados los vecinos a estos religiosos y deseando tenerlos más cerca para «coger frutos de virtud cultivando sus corazones con el saludable riego de su doctrina», les rogaron fundasen convento en esta villa ofreciéndose todos los vecinos gustosos a contribuir para su fábrica según la posibilidad de cada uno. Los religiosos inclinados a sus súplicas las transmitieron al padre definidor, quien condescendió a la petición y dio su consentimiento para la fundación de este convento el año del señor de 1611 en el décimo octavo capítulo provincial que se celebró en el convento de Paracuellos, como consta de un memorial que hizo la provincia por decreto del muy reverendo padre fray Pedro de Marín Sormano de Milán ministro general franciscano. Se eligió sitio para el nuevo convento en lugar apacible, sano, alegre y el más conveniente para que los religiosos viviesen gustosos y que respirasen cómodamente sin melancolía «lo rígido de su austeridad ostentando más amable la virtud».