La despoblación es real en una parte importante del territorio de la provincia. Las comarcas de los Montes de Toledo, La Jara, la Campana de Oropesa y la Sierra de San Vicente ejemplifican la España vaciada que salió por las calles de Madrid a manifestarse el pasado 31 de marzo reclamando soluciones para una pérdida de efectivos que amenaza el futuro y el presente de los aún pobladores. En la provincia de Toledo, este fenómeno sacude especialmente sus zonas sur y oeste. Aunque la población total toledana mantiene un ritmo notable de crecimiento en las últimas décadas, la fotografía pormenorizada evidencia las diferencias existentes dentro de la demarcación. Mientras que las ciudades grandes continúan creciendo y las zonas próximas a Madrid atraen a miles de nuevos vecinos, los entornos serranos y aquellos enclaves más alejados y peor comunicados no cesan su caída.

La Jara es el paradigma de la despoblación en la provincia. En los últimos diez años, la comarca ha reducido un 15% su población. La cifra en términos absolutos rebasa ampliamente los tres millares de personas. Enclavada en el suroeste de Talavera, esta zona padece la falta de oportunidades laborales y tiene una actividad económica escasamente desarrollada. Las malas conexiones con otros enclaves de tamaño medio también lastran la posibilidad de fijar de habitantes.

El entorno de Los Montes de Toledo es otro de los puntos más afectados. La esquina suroccidental de la provincia se erige, dado el escaso músculo de muchos de sus municipios, como la más perjudicada por la despoblación. Casi todos los municipios de las comarcas que configuran esta porción del territorio toledano han reducido sus ya magros censos en las dos últimas décadad. El envejecimiento en muchas de estas localidades dificulta, además, el remplazo generacional. La amenaza del despoblamiento, con el consiguiente abandono, se cierne sobre algunos territorios concretos.

Los datos de las zonas que se vacían en Toledo apuntan a una correlación entre el paro y el mantenimiento de población. La carencia de oportunidades laborales se intuye como la causa principal que motiva la emigración desde los ámbitos rurales. La propio coyuntura económica explica la tendencia negativa registrada en La Mancha entre 2008 y 2018: el crecimiento poblacional sostenido en los primeros años del siglo se detuvo con el estallido de la crisis. Sus efectos, especialmente el desempleo, detuvieron esa dinámica alcista y la convirtieron en regresiva. Los censos menguaron, una parte de la población autóctona salió de sus lugar de origen, la inmigración foránea dejó de llegar y muchos de los acogidos regresaron a sus países.