Al sudeste de la toledana localidad de Urda se situaba el antiguo convento de Santa María del Monte, uno de los centros de formación de religiosos sanjuanistas más importantes que poseyó la Orden de San Juan de Jerusalén o de Malta en toda la península. Este convento fue fundado como ahora veremos, a mediados del siglo XV, pero anteriormente ya existía en el mismo espacio una pequeña población y en ella una iglesia dedicada a Santa María, o como denomina la documentación «la casa de Santa María del Monte». Gracias al profesor e historiador Carlos Barquero sabemos que uno de los primeros documentos que citan la existencia de esta casa de Santa María, se data en 1320, en el cual se cita a un prior llamado frey Fernando, por lo tanto, es fácil deducir que esta pequeña población ya existía años antes. Poco después llegado el año 1375 el rey Enrique II de Castilla eximió de todo tributo a cinco vecinos para que morasen en la puebla de la casa de Santa María del Monte, para que este lugar cercano a Consuegra -como expresa el monarca- se poblase y se continuara en él la devoción a Santa María. 

Llegaremos al 21 de marzo de 1447, momento en el que la Orden de San Juan, celebra un capítulo provincial del priorato de Castila y León en la bonita localidad de Paradinas de San Juan (Salamanca). Estuvo presente en este capítulo frey Gonzalo de Quiroga, prior de la citada orden en los reinos de Castilla, además de frey Simón de Valgornera, comisario y visitador de la orden, doce comendadores y el prior de la iglesia de Santa María del Monte llamado frey Ruy Gómez. En él se decidió que debía haber un prior conventual en la iglesia de Santa María del Monte y con él tres freires para formar todos ellos un convento. También se decidió en el mismo capítulo que el prior tendría jurisdicción sobre los asuntos espirituales del priorato de Castilla y León, algo en lo que también intervenían el maestre, el prior de Castilla y León y el propio convento de Rodas. Se indica que cuando falleciese un freire del convento de Santa María del Monte, el prior de Castilla y León debía nombrar a otro. 

La orden estaba obligada a proporcionar ropa para camas, vestido, el mantenimiento y los libros necesarios con las rentas del templo. Otro dato importante que nos explica el poder y las propiedades que atesoró Santa María del Monte, es que el convento recibía todos los bienes que dejaba el prior conventual, así como sus vestidos, ropas, libros, etc. También recaían en el convento los bienes de los priores de las iglesias sanjuanistas que murieran en las cámaras priorales, es decir las encomiendas sanjuanistas que disfrutaba el prior de la orden en Castilla y León. Por ejemplo, a mediados del siglo XIV las encomiendas de Consuegra (Toledo), Castronuño (Valladolid) y Lora del Rio (Sevilla) eran cámaras priorales, aunque posteriormente a principios del XVI, se añadió la cámara prioral de Nueve Villas o Población de Campos (Palencia). Desde estos inicios del convento de Santa María del Monte, la orden deja clara la importancia de este espacio para los asuntos espirituales de los priores de Castilla y León, llegándose a convertir en un lugar de formación y preparación de priores que abastecían a multitud de parroquias y encomiendas sanjuanistas. 

Concluido el capítulo provincia del que se cumplen el próximo viernes 578 años, hay que esperar hasta el año 1450 para que desde la isla de Rodas, confirmasen la creación del mismo y para que concediesen algunos privilegios a este lugar. Sería el maestro Juan de Lastic en nombre del convento de Rodas, quienes realizasen determinadas concesiones a Santa María del Monte, como por ejemplo aumentar a seis el número de freires capellanes que debían residir en el convento para celebrar allí el culto divino. Se le concedió, además, la dehesa llamada de los «Foios», conocida posteriormente como dehesa de los Hoyos, para sostenimiento del convento y también se les concedió a los freires a «buscar, pedir y recibir limosnas» para reparar y engrandecer la iglesia del convento. Posteriormente se concedieron al convento diversas bulas como la de 1454 en la que aparece denominado como «monasterio», en la cual se ratificaron varias donaciones que se habían hecho a Santa María del Monte, algunas de ellas por el citado prior fray Gonzalo de Quiroga. En la misma bula se otorgó al monasterio el derecho a gozar perpetuamente de todos los diezmos de sus posesiones y se volvió a aumentar el número de miembros, pasando de seis a diez, así como seis diáconos y subdiáconos, para que celebrasen los oficios divinos según la costumbre de la orden. También se añade un cargo muy importante para conocer la relevancia de Santa María del Monte, como fue el de un maestro gramático que debía enseñar gramática y letras a los freires y a los novicios del monasterio. 

En estos momentos es también cuando aparece en la documentación la referencia al hospital de Santa María del Monte, lo que nos recuerda una de las principales funciones que la Orden de San Juan ha tenido a lo largo de su dilatada historia: la función hospitalaria y de cuidados al cristiano, al peregrino y al necesitado. Desde mediados del siglo XV se erige junto al monasterio un pequeño hospital para atender a los peregrinos que hasta allí llegaban, pues el propio maestre y el convento de Rodas ordenaron que debía de hacerse un hospital cerca o dentro del convento, con todo lo necesario para que los pobres peregrinos encontrasen «refrigerio, alimento, restablecimiento y curación».

Prosiguió el aumento de concesiones y privilegios al monasterio durante los siglos XV y XVI, lo cual reafirmó el poder y la capacidad del hospital y monasterio de Santa María del Monte. Todavía a finales del siglo XVIII se decía de este hospital que concurrían numerosos pobres que eran alimentados en el mismo, los cuales acudían no solo de las villas de alrededor, sino de toda España, a los cuales se les sirven dos comidas decentes, curando a los enfermos que lo necesitaban. De esta época existe una pequeña descripción de la iglesia conventual, la cual afirma que su cuerpo era grande y de fábrica moderna, encontrándose en su interior varios restos más antiguos, con arcos de piedra apuntados y en un rincón, junto a la puerta, existía una piedra que estaba revocada con cal, siendo las demás habitaciones necesitadas de reedificación. En la sala capitular del convento había (en 1769) ocho cuadros grandes de santos de la Orden de San Juan. La principal imagen era la de Santa María, que era la patrona del monasterio y del lugar, la cual era una «reliquia preciosísima» y que por tradición se creía haber aparecido en un sitio cercano al convento que se llamaba el Valle de las Víboras, conocido también como Santa Lucía, dándonos quizá esta tradición, la pista del origen de este pequeño núcleo de población. Santa María del Monte llegó a poseer tres molinos harineros, así como una importante cantidad de tierras de labor y alamedas. 

Sabemos que en su iglesia se enterraron diversos grandes priores como don Gonzalo Quiroga, don Álvaro de Zúñiga, don Fernando Francisco de Escobedo y algunos otros. La triste desaparición de este monasterio y hospital, llegó con la Desamortización, ya que todas las posesiones, incluyendo el espacio religioso y conventual fueron desamortizadas y vendidas a particulares. Antes de su desaparición hubo un intento de volver a reabrir la casa de formación sanjuanista en la localidad de Madridejos, aunque aquel proyecto no llegó a materializarse, lo que conllevó a la completa desaparición de este monasterio. Hoy desgraciadamente no se conservan ni las ruinas y lo que antaño fue un lugar de peregrinación y formación religiosa de los más importantes de nuestra provincia es solo un recuerdo que mantienen los documentos y las antiguas crónicas.