La pretemporada podría iniciarse igual manera que la de 2022. Al menos, según los planes de la Federación de Fútbol de Castilla-La Mancha para el próximo Trofeo Junta, en la primera eliminatoria se medirá el CD Toledo y el CD Torrijos en el Salto del Caballo. Será antes del 7 de agosto, fecha en la que se deberían jugar todas estas eliminatorias.
Además de los verdes y los rojiblancos, también participará el CD Villacañas, que en ese primer encuentro visitará a la UD Socuéllamos en el Paquito Giménez. Los otros dos enfrentamientos serán los siguientes: CD Quintanar del Rey-UB Conquense y Calvo Sotelo Puertollano-Villarrubia CF. Será a partido único, y, en caso de empate, no habrá prórroga sino que se lanzarán penaltis directamente.
En los cuartos de final esperarán directamente los cuatro representantes regionales de Segunda Federación. Así, el vencedor del Toledo-Torrijos deberá medirse al CF Talavera, previsiblemente en el Municipal El Prado. El ganador del Socuéllamos-Villacañas, por su parte, será el rival del CD Illescas. El que pase la eliminatoria de equipos conquenses, jugará contra el CD Guadalajara; y el ganador de la eliminatoria entre ciudadrealeños, frente al CD Manchego. Estos encuentros tienen que disputarse antes del 14 de agosto.
Por lo demás, las semifinales están previstas antes del 21 de agosto, mientras que la final será el 26 o el 27 del mes que viene, en una sede todavía por determinar, y que dedecidirá la Dirección General de Deportes de la Junta. Lógicamente, el ganador, además de llevarse el Trofeo Junta de Comunidades de Castilla-La Mancha, tendrá el derecho a disputar la Copa Real Federación Española de Fútbol. En caso de que los campeones sean el CD Manchego, que estará en la Copa del Rey, o el CD Illescas, ya clasificado para la fase nacional de la Copa RFEF, el premio corresponderá al subcampeón.
A pesar de planificarse con más antelación que en otras ocasiones, este Trofeo Junta y fase regional de la Copa RFEF genera problemas en los clubes respecto a la planificación de su pretemporada. De hecho, hay alguno de los participantes que está pensando en renunciar.