Catorce visitas oficiales ha realizado el CD Toledo al campo del CP Villarrobledo, todas en Tercera División, y lo cierto es que no es uno de esos campos inaccesibles para el cuadro verde, que solamente ha perdido dos veces en las últimas ocho. La última derrota se dio el curso pasado (2022/23), con un 1-0 gracias al tanto de Marcos Moreno. Los de Manolo Alfaro no fueron capaces ni de empatar a pesar de jugar con uno más desde el minuto 40.
Por lo demás, la anterior se dio en la campaña 2018/19. El partido se jugó un 22 de octubre de 2018, dentro de la jornada 9 de la temporada 2018/19, con Manu Calleja en el banquillo verde.
El conjunto toledano logró remontar el tanto inicial de Dani Lozano, con goles de Rubén Moreno y Chato, aunque Berni volvió a igualar de penalti. Perona en propia puerta permitió al CD Toledo ponerse con un 2-3 que al final acabaron volteando los roblenses por medio de Rubén Gómez y Nacho Huertas, también desde el punto fatídico.
Asimismo, los anteriores encuentros siempre trajeron puntos. En la campaña 2012/13, dentro de la jornada 35, con Abraham García al mando, el equipo capitalino se trajo un 0-2. Marcaron Rufino y Mínguez, aunque en los minutos 79 y 84. Hubo que tener paciencia. En la 2010/11, aunque antes de llegar Manolo Alfaro al banquillo, porque se jugó en la jornada 1, el CD Toledo ganó 1-2 en el Barranco del Lobo (1-2), gracias a los goles de Agus, en propia puerta, y Dani Alonso. Cassiano hizo la diana local.
En el curso 2008/09, el marcador acabó como empezó, con 0-0, mientras que en la 2006/07, Aridani desequilibró el encuentro a favor de los visitantes en la jornada 2 de aquella campaña. En la 2005/06, el CD Toledo también venció por 1-2, mientras que en la 2004/05, se registró otro empate (1-1).
Para encontrar los demás enfrentamientos, hay que irse mucho más atrás en el tiempo. En los años 90, el CD Toledo perdió por 2 a 1 en la temporada 1991/92, mientras que en la 1988/89 ganó por la mínima (0-1). Asimismo, también cayó en la localidad albaceteña en la 1987/88, esta vez por un resultado de 1-0.
Finalmente, los tres partidos restantes se jugaron hace muchas más décadas. En concreto, en la temporada 1959/60, ambos equipos se cruzaron militando en Tercera, y el CD Toledo recibió su mayor goleada en tierras róblense, con un 6 a 1.
Por lo demás, en la 1960/61, el resultado fue de 3 a 0, igual que en la 1967/68, la siguiente vez que se cruzaron los dos conjuntos.