El edificio del antiguo Cine Calderón de Talavera ha sido incluido en el listado rojo del Patrimonio que elabora la asociación Hispania Nostra y donde recoge aquellos elementos del patrimonio cultural español sometidos a riesgo de desaparición, destrucción o alteración esencial de sus valores. En este caso, la entidad considera que el inmueble talaverano, «en el que han sucedido relevantes hitos históricos y cuenta con un importante valor patrimonial cultural, religioso y arquitectónico» sufre «peligro de derribo».

En la ficha elaborada por la entidad, recuerdan que los franciscanos descalzos compraron en los años 70 del siglo XVII un solar en el barrio de Santiago y, con las limosnas reunidas, construyeron el convento de descalzos de Santa Ana, obras que se prolongaron desde 1674 a 1676. Aunque a partir de 1677 o 1678 los frailes debieron de ocupar el convento, lo cierto es que no fue hasta el 14 de mayo de 1679 cuando se realizó el traslado del Santísimo Sacramento a la nueva iglesia conventual de Santa Ana junto a la parroquia de Santiago el Nuevo.

Tras el proceso de exclaustración y desamortización el convento sufrió un paulatino deterioro. En la década de 1840 se encontraba en un estado bastante ruinoso, habitado por Baltasar López. En los años finales del siglo las antiguas estancias conventuales servían de almacenes, tiendas, viviendas de vecindad y posiblemente alfar de cacharrería.

En un informe enviado por el historiador talaverano Jiménez de la Llave a la comisión provincial de monumentos de Toledo en 1873 señala que «la iglesia es teatro Calderón, el convento casas de vecindad, y la huerta dedicada a una tenería». A finales del siglo XIX el Calderón era uno de los tres teatros que existían en la ciudad. En 1925, el nuevo arrendador del local, Segundo Lor Notario lo convirtió en cine, y con la llegada del cine sonoro, dotado del equipamiento necesario, reabrió y cambió de nombre por el de Teatro-cine Royalti en 1932, siendo el primero en proyectar una película sonora en Talavera.

Desde el punto de vista arquitectónico se trataba de un convento de tercera generación, que constaba de una iglesia conventual , de nave similar a la del convento de los franciscanos descalzos de Velada, amplia y con cierta amplitud, y que constaría de dos claustros, unido a otras dependencias como huerto amplio, que les suministraba recursos y una enfermería.

La iglesia conventual fue convertida posteriormente en teatro y cine Calderón. En 1930, el inmueble todavía se mantiene íntegro exteriormente, si bien en su interior se habrían realizado reformas a finales del siglo XIX para adecuarlo a local escénico. Se conoce que en 1883 la fachada principal se vio sometida a variaciones en los huecos y que la fachada meridional que da a la calle San Sebastián mantuvo intacta su composición. Es decir, la cubierta original con la nave, el cuerpo del crucero resaltado de la vertical del muro y una ventana en medio.

El cine, que cerró sus puertas en abril de 2003, permanece en pie y se ha conservado. Sin embargo, al carecer de protección de BIC oficial, su propietario ha promovido un PERIM de la plaza para «destruirlo», lo que para algunos es «un atentado contra el patrimonio arquitectónico, cultural, histórico y cultural» del edificio.

Como recuerda Hispania Nostra, se encuentra en trámite para que se declare BIC aunque ya forma parte de un BIC discontinuo formado por la iglesia de Santiago y las dependencias del convento, el alfar, la iglesia, el claustro y calle San Sebastián.