La toledana localidad de Lillo realizó en estos días de febrero, pero de 1576, las respuestas que le había ordenado contestar el rey Felipe II al famoso interrogatorio que remitió a todas las localidades y villas de España, que se conoce también como las Relaciones topográficas de los pueblos de España. Los testigos y vecinos de Lillo que firmaron estas respuestas fueron Diego Cepeda, Ginés Mercado (ambos clérigos), Alonso Díaz de Cañizares, Pero González de Lara (alcaldes) y Alonso de Cañizares y Lorenzo Verdugo, los cuales se comprometieron a decir la verdad y responder a las preguntas formuladas por el citado interrogatorio. Sobre el origen de la localidad se dice que no es posible saber su fundación ya que era muy antigua y no se sabía cuándo «se ganó a los moros, ni quien fue el fundador», si bien los restos romanos hallados en su término nos hacen pensar en alguna antigua población romana establecida en la zona. Sobre la jurisdicción de Lillo se dice que en siglos anteriores perteneció al priorato o señorío de San Juan, ya que efectivamente había pasado a esta orden en 1183 mediante una permuta hecha con el conde Fernan Núñez, pero en el año 1228 los sanjuanistas (y en su nombre don Juan Yéñeguez) la cedieron a don Rodrigo Ximénez de Rada, a cambio de ciertos favores hacia las iglesias de la orden en este territorio. Seguidamente la villa de Lillo sería entregada junto a Dancos y Aloyón a la localidad de La Guardia, hasta que en el año 1430 el arzobispo don Juan Martínez Contreras hizo villa a Lillo y le otorgó jurisdicción propia, privilegio que también conllevó la concesión de un mercado franco a celebrar los martes de cada semana. En 1576 la justicia civil se administraba desde Yepes y por lo tocante a la religión dependía de La Guardia. 

A la respuesta número seis se contestó que el escudo de Lillo era una flor de lis, y se creía que el nombre de la villa procedía de lirio o azucena, flor que era muy habitual encontrar en el término, el cual en lo antiguo se llamó Lilio, como así reza en algún documento. Se dice que Lillo no tenía dehesas propias en el término y que sus campos no eran muy fértiles, recogiéndose principalmente uva y cebada y el ganado era principalmente lanar. Por aquel entonces Lillo contaba aún con una muralla que rodeaba la villa, hecha de tapias de tierra y en algunas partes ya caída, aunque la iban reparando de vez en cuando. En cuanto a la madera que utilizaban los vecinos en las construcciones se solía traer de Cuenca, como ocurría en multitud de localidades de nuestra provincia.

Sobre la distribución de los oficios en Lillo, se informa que había labradores, oficiales y jornaleros, así como algunos hidalgos, entre los que destacamos el apellido Vargas, el cual ostentaron hasta cuatro familias de la localidad. También había una familia con el apellido Suárez, que gozaba de un privilegio del rey don Enrique, que había sido concedido al abuelo de la familia que allí vivía en 1576. Otro apellido que ostentaban hasta cinco familias de Lillo era Chacón, muy arraigado a otras localidades toledanas como por ejemplo Los Yébenes. 

Apuntes históricos sobre Lillo (1576)La iglesia parroquial de Lillo estaba dedicada al señor San Martín y en su interior había tres capillas de enterramiento de diversos vecinos, como el del clérigo Miguel Martín o la capilla fundada por Juan Chacón, dedicada a Nuestra señora de la Asunción y San Juan. En lo tocante a orfebrería y objetos religiosos, se dice en las respuestas, que había en la parroquia un relicario con diversas reliquias traídas de Roma gracias a las gestiones del maestro Bartolomé de Isla, capellán real y natural de Lillo. Aparecen también reseñadas en el término de Lillo las ermitas siguientes: Nuestra Señora del Rosario, San Antón, Santa Eugenia, San Sebastián, Santa Quiteria y San Vicente. Y sobre fiestas, que también las había en el siglo XVI, encontramos el voto que hizo la población a San Sebastián, día en el que la víspera se ayuna como vigilia y el día del santo no se comía carne, "ni cosa de que salga sangre", diciéndose misa cantada en la ermita del santo, realizándose un procesión solemne que se hacía "desde tiempo inmemorial", cuya fiesta se votó por la epidemia de peste que asoló la villa, enfermedad que no había vuelto a manifestarse en la zona desde que se hizo este voto. Otra festividad que se celebraba en aquel 1576 era la de Santa Inés, a cuyo nombre también se hizo voto por los vecinos y se encomendaban a ella como protectora contra la langosta, los gusanos y las sabandijas que se comían las viñas y los panes. Este voto se había hecho por aquellos momentos, ya que los presentes se acordaban de cuando se formalizó. 

Sobre las personas ilustres nacidas en Lillo se destaca al doctor Antón Rodríguez de Lillio, Chanciller que fue de Castilla en época de los Reyes Católicos. También se cita al profesor don Laurencio Balbo, catedrático de griego y colegial en Alcalá de Henares o al también maestro Bartolomé de Isla, caballero de Santiago, capellán de su majestad y escribió una edición de la regla de la Orden de Santiago. Hubo también un vecino de Lillo que llegó a ser obispo de Cuzco, conocido como el doctor Sebastián de Carriazo; otro religioso allí nacido fue fray Francisco de Lilio, franciscano y confesor de la reina Juana, el cual falleció siendo obispo electo de Guadix. También ha dado Lillo otros frailes jerónimos, dominicos, etc. 

Terminan las Relaciones de Felipe II citando los nombres de algunos despoblados o aldeas ya desaparecidas vinculadas con Lillo, como Aloyón, que en 1155 se donó al arzobispado de Toledo y que en el siglo XVI ya estaba abandonado. Otra aldea cercana fue Dancos con un posible origen celtibérico, que cuando llegaron los sanjuanistas a la comarca estaba habitado y donde se situó la ermita de la Esperanza, iglesia principal de Dancos, ubicada a media legua de Lillo. Fue despoblada aproximadamente en 1200 y sus vecinos pasaron a Lillo aumentando así el número de vecinos de esta localidad, de la que hoy hemos perfilado algunos datos y a la que recomendamos visitar para conocer esta bonita parte de nuestra provincia.