El Ayuntamiento de Santa Olalla ha celebrado su VIII Jornada de Historia y Patrimonio de Santa Olalla y su Tierra, unas jornadas históricas y culturales de las más consolidadas y reputadas de la provincia, por la solvencia de los distintos ponentes que han sido invitados a ellas a lo largo de los años. Este 2023 el núcleo de la jornada era una interesante conferencia impartida por el abogado toledano y académico de la Real Academia de Bellas Artes y Ciencias Históricas de Toledo (Rabacht) José María San Román Cutanda, 'Santa Olalla en la Revista Provincia', que recorrió la presencia de este municipio en la revista provincial editada de 1955 a 1982.
La parte patrimonial de la jornada que dirige el concejal de cultura y también académico de la Real Academia de Bellas Artes y Ciencias Históricas de Toledo, Josué López, presentó su 'Vitrina Cero' un proyecto de difusión patrimonial que pretende ir descubriendo y difundiendo las distintas piezas históricas y arqueológicas que posee el Ayuntamiento de Santa Olalla en su exposición permanente, principalmente las piezad arqueológicas de la colección González-Castrejón.
Por último, se presentó una nueva incorporación cedida al Ayuntamiento de Santa Olalla gracias a la generosidad de José Pedro Hierro y Nuria Torres, un importante capitel gótico de piedra caliza que contiene dos escudos heráldicos sustentados por cuatro ángeles tenantes, el primero es el escudo de los Guzmán, señores de la Villa y condes de Orgaz desde el reinado de Carlos V, y el segundo el de los Silva.
Durante la Edad Media Santa Olalla se convierte en cabeza de un arciprestazgo y de un señorío que reunía a los pueblos de La Mata, Domingo Pérez, Carriches y Otero junto con otras muchas aldeas hoy desaparecidas. Finalmente, se constituye como señorío civil y estuvo en manos de ilustres nobles, la Casa de Castro, los Lope de Haro, Martín Fernández, los Guzmán, señores de Orgaz, y desde 1529 Condes de Orgaz, por concesión de Carlos V.
Josué López profundizó en las primeras averiguaciones sobre la pieza, cuya heráldica coincide con las pinturas gótico mudéjares de la iglesia de San Pedro de Santa Olalla y que sin duda hay que fechar en el siglo XV.
Se trata del edificio más antiguo de Santa Olalla, el actual templo tiene sus orígenes en el siglo XI, coincidiendo su construcción primitiva con la reconquista de Santa Olalla por el rey Alfonso VI en 1083, aunque actualmente le encontramos muy modificado por los avatares históricos. El templo fue uno de los diez primeros de la Diócesis de Toledo, según destaca la Diputación Provincial. En el altar mayor, cubiertas por el actual retablo de posguerra, se conservan unas interesantísimas pinturas de estilo gótico-mudéjar del siglo XIII o XIV. Aparece San Pedro en su cátedra rodeado de santos, entre otros, los cuatro padres de la iglesia occidental y frailes como San Francisco de Asís y Santo Domingo de Guzmán. En los laterales, se encuentran también dos escudos, uno de ellos el de los Guzmán, Señores de Santa Olalla.
Concretamente, el concejal del Ayuntamiento de Santa Olalla aseguró durante la octava edición de la Jornada de Historia y Patrimonio de Santa Olalla y su Tierra que el capitel perteneció a la Casa Fuerte de los Guzmán en esta villa y a algún encargo del señor de Santa Olalla Alvar Pérez de Guzmán.