La San Silvestre Toledana tiene un carácter popular, pero la competitividad es máxima por alzarse con la victoria. Solo unos pocos tienen a su alcance entrar a formar parte del palmarés de la prueba, y para esta cuadragésima primera edición se espera un gran nivel en la prueba femenina, incluso más que en la masculina, que parece haber decaído un poco en los últimos años.
Así, ya ha confirmado su presencia en la línea de salida la joven Silvia Rey, de 19 años, que sorprendió en la última edición con su primera victoria. Una de sus máximas rivales podría ser la triatleta María Varo, poseedora ya de tres victorias. La campeona de España y de Europa aún no se ha inscrito, pero se la espera.
Asimismo, volverá a las calles de Toledo la turolense afincada en la localidad toledana de Yepes Marta Silvestre, vencedora en dos ocasiones en la San Silvestre Toledana. Regresa después de un largo parón decidida a competir por la victoria con otra toledana asidua de la prueba como Sonia Labrado, también candidata a todo.