La toledana localidad de La Guardia también contestó a las preguntas que don Tomás López le remitió a finales del siglo XVIII para conocer el estado de la población, su historia, producción agrícola, industrial, etc. El documento con las respuestas comienza diciendo que La Guardia era una villa del reino y arzobispado de Toledo de las más antiguas, aunque «a punto fijo» no se sabía su fundación. Se halla situada en la llanura de un cerro elevado al mediodía de Madrid y a distancia de doce leguas en la entrada de La Mancha y camino nuevo de Andalucía. En tiempos antiguos estuvo cercada de fuertes murallas de piedra, que a pesar de los años aún se veían por aquel entonces algunos lienzos enteros y dos grandes torreones que sirvieron de atalaya para la defensa y guarda de la ciudad de Toledo. Por aquel entonces la población rondaba los 4.000 habitantes. 

Hasta el siglo XVI La Guardia tuvo bajo su jurisdicción temporal a los lugares de Lillo, El Romeral, Villamuelas, Villanueva de Bogas, Dancos, El Casar de Remondo y Campo Rey, aunque en el XVIII solo permanecían los dos últimos, que además estaban despoblados, ya que los demás se hicieron villas exentas. Fue villa realenga hasta que el santo rey don Fernando la donó a nuestra señora de Toledo y a su dignidad arzobispal en el año 1256. Llegado el año 1581 La Guardia pasó a formar parte del señorío de los condes de Campo Rey por mandato del rey Felipe II, habiendo obtenido breve de Gregorio XIII. 

El escudo de armas de esta villa era un castillo con un águila encima, la cual tenía un alfange en cada una de sus alas. Sobre esta descripción heráldica debemos apuntar que nada tiene que ver con el actual escudo de La Guardia, el cual está formado por un castillo de gules y dos llaves, elementos muy distintos a los que aparecen en la descripción antigua. 

Escudo de La GuardiaContinua el documento informando que la iglesia parroquial está dedicada a la Asunción de Nuestra Señora, siendo de la mejores del arzobispado y su fábrica es semejante a la del convento de trinitarios calzados de la corte; está fabricada en piedra sillar a unas cinco varas del suelo y lo demás es mampostería bien concluida, guardando proporción en la distribución de sus ocho capillas. Una de sus capillas tenía más capacidad y estaba bellamente adornada con un altar de buen gusto, en la que estaba colocada la imagen del Santo Niño Cristóbal, patrón de la villa y donde se encontraban varias pinturas que narraban su singular martirio. Otra de las capillas estaba dedicada a María Santísima del Carmen, la cual fundó el licenciado Gabriel Muñoz de Guzmán, dotándola con varias capellanías y son sus patrones perpetuos, el cura párroco de La Guardia y el reverendo padre prior del Carmen descalzo de la villa de Ocaña. En la parte de la epístola del crucero de la iglesia había otra capilla dedicada a la Concepción de María Santísima y que fundó don Sebastián de Huerta, secretario de la Suprema Inquisición -nacido en La Guardia- y en la que se conservaba una preciosa imagen de María en un altar antiguo que fue del gusto del conde de Floridablanca quien apreció personalmente estas obras (por una carta de pago datada en Madrid a 3 de enero de 1634 ante el escribano J. B. de la Barrera, sabemos que esta imagen fue obra del escultor Bernabé de Contreras). En esta misma capilla hay varias pinturas colocadas «con la mejor simetría», representando a Nuestras Señora y a algunos Santos Padres y el cerco de la media naranja fue pintado y dorado por Ángel Nardo, pintor de corte (se refiere al pintor florentino Angelo Nardi). Esta capilla y fundación mantenía a cuatro capellanes en La Guardia, uno en El Romeral y otro más en el convento de Santo Domingo el Antiguo de Toledo, debiendo ser todos menos éste último, «de la sangre y familia del fundador». Igualmente, desde esta misma capilla se mantenía a dos estudiantes -también familiares del citado Sebastián de Huerta- y se les sufragaban los gastos de sus estudios menores y se becaba a un estudiante más, para sus estudios mayores durante ocho años. A cargo de la misma fundación había un maestro de escuela en La Guardia y otro más en El Romeral; sus patronos eran tres, uno de sangre con dotación de 100 ducados de renta anual, otro era el inquisidor más antiguo del tribunal de Toledo y el tercero el consejero más inmediato al presidente del Consejo de la Gobernación. También había un cargo de secretario que era el oficial mayor del mismo consejo. 

La Guardia contaba con dos pósitos para auxilio de los vecinos, uno de titularidad real y el otro lo fundó el licenciado don Gabriel Muñoz de Guzmán, natural de la villa y fundador de la citada capilla del Carmen. A un cuarto de legua de la población se halla la cueva donde se dio martirio al Santo Niño; se encuentra situada en la falda de un alto cerro que mira al camino Real. Dice el documento que «no es fácil hacer acertada descripción de esta cueva» y es mejor verla para entender mejor su forma, pues, aunque es una concavidad natural, la mano del hombre le ha dado la forma de iglesia con una pequeña nave, en cuyo centro se sitúa el altar principal y cuatro capillas a los lados. Pero el techo, su nave y capillas, y la impresionante mole de piedra es lo que realmente sorprende a quien la visita; además, por algunas partes parece como desencajada y desprendida la piedra del cerro y es un milagro la consistencia que tiene. En este mismo sitio el licenciado don Juan Cristóbal de Guardiola, conde de Campo Rey y miembro del Consejo Real del rey Felipe II, fundó el 10 de septiembre de 1588 un convento de padres trinitarios calzados, con capacidad para seis religiosos. Tiempo después, el mismo fundador debido al mal clima de aquel lugar, decidió trasladar el edificio conventual al centro de La Guardia en el año 1593, dejando en el primer edificio a dos frailes, para el mantenimiento y culto de dicha ermita. En el siglo XVIII seguía ostentando el patronato de estos dos conventos el conde de Campo Rey y el número de religiosos llegaba a doce. Su iglesia era de mampostería y en su interior se conservaba una capilla con una imagen de Cristo Crucificado con la advocación de las Aguas, con mucha devoción en la zona y a quien acudían los vecinos en los casos de rogativas públicas en tiempos de sequía. Este convento de trinitarios tenía el honor de haber alojado al venerable padre fray Juan Bautista de la Concepción, fundador de los trinitarios descalzos, que tenía aprobadas las virtudes en grado heróico.

Sobre grandes personas nacidas en La Guardia, se cita a don Pedro Tamarón, obispo de Durango (Vizcaya), al canónigo don Felipe Cantador, al doctor don Manuel de la Puerta, también canónigo de la catedral de Toledo y por aquellos años falleció don Juan Gabriel Sánchez, gobernador que fue de Aranjuez y de las Reales Acequias. El terreno de La Guardia es fértil y produce toda clase de granos, vino, queso y cáñamo; abundaban las alamedas con álamo negro y había buenas canteras de piedra para hacer sillares. Abundaba el salitre y había hasta 70 familias empleadas en él. La jurisdicción por la parte que miraba a Toledo se extendía cinco leguas, donde abundaban las dehesas para los ganados.