El 9 de julio de 1992, a las 17:19 horas de la tarde, el entonces presidente de Castilla-La Mancha, José Bono, recibió la antorcha olímpica en la frontera con la Comunidad de Madrid. El fuego había recorrido ese día las localidades del sur de Madrid. Su última parada, antes de cambiar de comunidad autónoma, fue Casarrubuelos. Tras dejar la capital y su área metropolitana, comenzó su corta estancia en la región, un recorrido que sólo incluyó dos etapas y que tuvo en Toledo su epicentro.
La antorcha siguió aquella tarde un recorrido muy similar al trazado de la autovía N-401, actual autovía A-42. Illescas, la localidad más poblada de la comarca de la Sagra, fue el primer municipio agraciado con la ilustre visita. «Bajo un calor sofocante», rezaba la crónica de Mundo Deportivo, centenares de vecinos saludaron el fuego olímpico, que recorrió la cabecera sagreña de norte a sur por la avenida Castilla-La Mancha. Las siguientes localidades que aplaudieron el paso del fuego olímpico fueron Yuncos y Cabañas de la Sagra. En los tres municipios, participaron decenas de vecinos.
El fuego avanzó despacio, con relevos a pie y portadores vestidos con calzón y polo blanco. Llevaron la llama, como en tantos otros lugares de la geografía nacional, deportistas afamados y personalidades de los ámbitos sociales y culturales vinculados al lugar del desfile.
Al caer la tarde, la antorcha alcanzó Toledo. Las calles de la ciudad se colmaron con «los mismos que unas horas antes no perdían detalle de lo que acontecía en el Tour de Francia por televisión». Aquel verano de 1992, Miguel Induráin buscaba su segunda ronda francesa consecutiva. Entratanto, en la Ciudad Imperial aguardaba el pionero, el primer español que conquistó la Grande Boucle. Federico Martín Bahamontes fue el último relevista de la jornada. El Águila de Toledo se convirtió en el «encargado de encender el pebetero ante los aplausos y muestras de afecto mostrados por sus conciudadanos», contó el resumen de la vigesimosexta etapa de la antorcha olímpica camino a Barcelona.
«He pensado que entraba vencedor en los Campos Elíseos de París», bromeó Bahamontes ante tanta expectación. La Memoria Oficial de los Juegos de la XXV Olimpíada Barcelona 1992 contaba que «el campeón ciclista (...) hizo a pie el relevo» en vez de subido en una bicicleta. El ganador del Tour de 1959 recorrió a pie unos 500 metros y prendió el pebetero instalado en la capital regional (se dispuso uno en cada cabecera autonómica).
El día siguiente, la llama reemprendió su camino. Partió hacia Extremadura, región en la que estuvo tres días y cuyos relevos sí se hicieron en bicicleta. Antes de abandonar la provincia transitó por las localidades de Rielves, Torrijos, Val de Santo Domingo, Maqueda, Santa Olalla, Talavera, El Casar de Talavera, Oropesa y Calzada de Oropesa. Su recorrido finalizó el 25 de julio de 1992 en el estadio olímpico de Montjuic. Los Juegos de Barcelona resultaron un éxito deportivo y organizativo.
MÉXICO 1968. La antorcha olímpica llegó a España por primera vez en 1968. Semanas después se celebraron los Juegos en México DF. Barcelona fue la primera ciudad que recibió el fuego. A continuación, y en un recorrido de cuatro días, atravesó Lleida, Zaragoza, Medinaceli, Guadalajara, Alcalá de Henares, Madrid, Toledo, Navalmoral de la Mata, Trujillo, Mérida, Sevilla, Huelva y Moguer. Aquel brevísimo momento supuso uno de los primeros contactos de la Ciudad Imperial con el olímpismo.
Un grupo de deportistas toledanos, de diversas disciplinas, y oficiales de la Escuela de Gimnasia portaron llama desde la ciudad en dirección a Extremadura.
En los tres últimos intentos de Madrid para organizar los Juegos, correspondientes a las candidaturas de 2012, 2016 y 2020, Toledo no llegó a estar incluida subsede. En cualquier caso, los políticos locales apuntaron la cercanía con Madrid como factor para la atracción de turistas y la prestación de servicios. «Toledo está en la onda expansiva de Madrid», dijo antes de la elección de la sede de 2020 Emiliano García-Page, entonces alcalde. El regidor llamó a empresarios y hosteleros a «arrimar el hombro» en la creación de empleo. La seleccionada finalmente fue Tokio, aunque la capital nipona tuvo que retrasar un año la competición por la irrupción de la pandemia.