La cuarta entrega sobre los castillos y fortalezas toledanas arranca con el de Oropesa, importante enclave cuyo origen se remonta a la etapa de la Reconquista, entre los siglos XII y XIII, ya que se encuentra situado en plena línea defensiva septentrional del río Tajo. Existen restos de época del infante don Juan -hijo de Alfonso X- al cual se atribuye el conocido como castillo viejo. Una de las primeras restauraciones realizadas en él fue gracias a don García Álvarez de Toledo, ya en época del rey Pedro I. Tiempo después el 9 de mayo de 1366, el rey Enrique II concedió al citado noble el señorío de Oropesa, Valdecorneja y otras cinco villas y siete aldeas (la comarca toledana de la Campana de Oropesa), como pago a sus servicios a la corona. En 1402 en tiempos del señor de Oropesa don Fernando Álvarez, se realizó otra importante obra de ampliación y consolidación en la fortaleza, momento en el cual se levanta el conocido como Palacio Nuevo o palacio de los Álvarez de Toledo, con patio de armas y barbacana. En 1475 se creó el condado de Oropesa a favor de don Fernando Álvarez de Toledo y Zúñiga, V señor de la villa, sobre quienes recaería la propiedad del edificio durante varias generaciones. Sucesivos ataques en la fortaleza hicieron mella en sus muros y estancias, aunque se ha ido conservando en bastantes buenas condiciones a lo largo del tiempo. Una etapa complicada en su historia fue durante la Guerra de la Independencia, momento en el cual el castillo fue tomado y saqueado por el ejército invasor. Destaca la solidez de su construcción, sobre todo en el cuerpo principal del edificio, con sus tres grandes torres; la del homenaje, con sendos cubos cilíndricos y las de los extremos, poligonal una y circular la otra, ambas colocadas a modo de atalayas defensivas de las puertas. No olvidamos que en su interior se han alojado personajes ilustres como San Pedro de Alcántara, el comunero Juan de Padilla y la mismísima Santa Teresa de Jesús. El castillo pasó al ducado de Frías, cuyo titular lo vendió al Ayuntamiento de Oropesa, para pasar finalmente al Estado. Fue declarado Monumento Histórico-Artístico en 1923 y Monumento Nacional en 1926. En él se celebraron corridas de toros y también fue durante un tiempo cuartel de la Guardia Civil. Se integraría en 1930 en la red de Paradores de Turismo siendo el primer Parador monumento de la red, bajo el nombre de Parador Nacional Virrey Toledo y sirviendo de modelo a futuros alojamientos ubicados en castillos, palacios, conventos, etc.
 El castillo de Guadamur se encuentra a 15 km al suroeste de Toledo, poseyendo un origen musulmán y ubicado en la línea fronteriza que consolidó Alfonso VI en el siglo XI, aunque la actual fortaleza se deba a don Pedro –o Pero- López de Ayala, segundo señor de Cedillo, quien levantó la elevada torre del homenaje, posiblemente sustituta de una antigua atalaya desde donde se controlaba y vigilaba el contorno. En el siglo XVI siendo III Conde de Fuensalida don Pedro López de Ayala y Carillo se amplió el castillo, se reforzaron sus defensas y se añadió un foso. Se le considera un verdadero castillo-palacio, ya que nunca fue protagonista de hechos de armas, como fue habitual en otras fortalezas similares. Posee planta rectangular y las armas que ostentaba ya desde antiguo eran las de los Ayala, Castañeda y Silva, propias del señorío. Destacaba su escalera principal y su salón con magnífico artesonado, gran chimenea y portadas. En este castillo estuvo retirado Carlos I durante unos días, mientras se lamentaba de la pérdida de su querida emperatriz Isabel, cuyo fallecimiento precisamente ocurrió en Toledo en 1539, en el palacio de Fuensalida, propiedad de los mismos condes y ubicado junto a la parroquia de Santo Tomé. Sabemos que en 1752  el castillo estaba muy arruinado y los propietarios debieron de descuidar su mantenimiento al no usarlo como residencia habitual. En 1799 el castillo pasó a la Casa de Frías, cuyos titulares lo vendieron poco después. Durante la invasión francesa sufrió un importante incendio, siendo usado en aquél siglo con fines militares en varios ocasiones. En el año 1887 y prácticamente arruinado su interior lo adquirió el IV conde de Asalto y barón de Cuatro Torres, don Carlos Morenés y de Tord, quien lo restauró acertadamente para ubicar en él su residencia, siendo aconsejado por el conde de Cedillo, quien estuvo muy pendiente de aquellas reformas. Se le añadió una biblioteca, capilla, armería y una rica decoración. Desgraciadamente en 1936 el castillo fue saqueado y desvalijado en su totalidad. Tiempo después fue vendido de nuevo siendo en la actualidad de propiedad particular, pero manteniéndose afortunadamente bien conservado.

*José García Cano es académico correspondiente en Consuegra de la Real Academia de Bellas Artes y Ciencias Históricas de Toledo.