No tiene buen balance frente a rivales andaluces en el Salto del Caballo, pero sí que está a su favor otra estadística: casi siempre que llega al final de la fase de ascenso desde Tercera, consigue su cometido. Por eso, los de Rubén Gala podrían conseguir su séptimo ascenso a Segunda B, el segundo a la nueva Segunda Federación.

El primero fue en 2021. Aquella temporada extraña pospandemia de COVID-19 puso al conjunto toledano en la tesitura de jugárselo en casa frente al CD Quintanar del Rey. Y no falló. El tanto de Jokin Esparza (1-0) valió para la celebración de toda una ciudad. Eso sí, no generó tanta expectación entre el público como la de este domingo frente a la UD Almería B.

Por lo demás, salvo en 2006, 2007 y 2008, el CD Toledo siempre ha cerrado de manera satisfactoria sus 'playoff' desde Tercera División. También se pudo celebrar el ascenso en 2013, con aquel equipo dirigido por Abraham García que hizo valer el 3-3 cosechado en Almendralejo frente al Extremadura UD con un 0-0 en el Salto del Caballo.

Asimismo, acabó en otra celebración, aunque esta fuera de casa, en Nájera, en La Rioja, la fase de ascenso de 2011. Los verdes, con Manolo Alfaro al mando, habían vencido por 4-0 en casa, y el 1-1 de la vuelta en La Salera frente al Náxara CD sirvió para otro ascenso. 

Y el anterior a este, el de 2009, sí que fue con su público, en el Salto del Caballo, y ante un equipo andaluz como el CD San Roque de Lepe. Tras el 0-0 en Huelva, la escuadra de Luis Díaz goleó a su rival por 3 a 0, con un triplete histórico de Dani Alonso. Aquel día también se instalaron gradas supletorias.

Por lo demás, los otros dos ascensos datan de 1989 y 1992. El primero se produjo sin fase de ascenso. Subía directamente el primer clasificado. El segundo se dio con el formato de liguilla, en la que el CD Toledo se la jugó con el Algeciras CF, el Moralo CP y el Mármol Macael. Un empate (0-0) en la última jornada en Algeciras valió para subir.