Precisamente hoy día 7 de abril, se cumplen cinco siglos de la estancia en la localidad toledana de Cazalegas, del emperador Carlos V. Venía desde Madrid y se dirigía al monasterio de Guadalupe, si bien la noche anterior la había pasado en Santa Olalla. En Cazalegas se alojaría en un palacio que la mayor parte de las fuentes cita como levantado por los condes de Aguilafuente, si bien el marquesado del mismo nombre, fue creado en 1536 por el propio Carlos V otorgándole el título a don Pedro López de Zúñiga, hijo de don Álvaro López de Zúñiga, II duque de Béjar, con Catalina Dorantes (la cual no era su esposa). También es cierto que en otras fuentes se dice que el palacio donde se alojó el emperador era propiedad de la familia Girón, importante linaje de Castilla muy relacionado con nuestra provincia. 

Es importante recordar que casualmente, por aquellos días de abril de 1525 llegaba a España buscando la corte de Carlos V y procedente de Venecia, don Andrea Navajero, embajador aquella república, el cual traía como misión conseguir un tratado de paz entre Venecia y España. Precisamente el 24 de abril fue cuando Navajero llegó a tierras españolas desembarcando en Palamós (Gerona), donde comenzaría un largo viaje para encontrarse con el emperador. Una buena parte de ese viaje y de sus experiencias las plasmaría en interesantes cartas en las que detalló cuanto se fue encontrando de camino y sus experiencias vividas en las diferentes ciudades que se iba encontrando, entre ellas Toledo. Fue el día 11 de junio de 1525 cuando llegó a nuestra ciudad «después de caminar dos leguas»; en aquel momento Carlos V se encontraba en Toledo y envió para recibir al embajador veneciano a Diego Colón y Perestrelo, hijo de Cristóbal Colón y Almirante de las Indias, así como a otros embajadores italianos.

Andrea Navajero explicaba que Toledo se levantaba sobre un áspero escollo rodeado casi por tres partes por el rio Tajo e indica que por la parte por donde no pasaba el rio, había una llanura que se llama la Vega. Por las otras partes de la ciudad había collados y montes asperísimos, más altos que aquel en el que se eleva la ciudad; comprendió que la ciudad se veía dominada casi por todos los lados por «montes mayores», y de ahí que se hallase tan oprimida y tan cerrada que en verano «hace un gran calor» pero en invierno era muy húmeda por no darle mucho el sol. Permanecería en la ciudad imperial hasta el 24 de febrero de 1526, algo más de ocho meses. Mencionó en su crónica al puente de San Martín, indicando que estaba más allá de San Juan de los Reyes y de San Agustín, ya que en ese momento el desaparecido convento de San Agustín (hoy el IES Sefarad) aún estaba en pie.